Martha Stewart genereerde ooit 65 miljoen dollar aan jaarlijkse royalty's uit haar samenwerking met Kmart, wat ze beschreef als haar eerste grote financiële doorbraak. De mediaonderneemster deelde de details tijdens een optreden in de podcast “Other People’s Business” van MasterClass-ceo David Rogier.
Stewart tekende de overeenkomst met Kmart in de jaren tachtig. De deal leverde flinke royalty's op elk product dat zij ontwierp, terwijl de retailer de reclamekosten dekte, inclusief een initieel jaarlijks budget van 20 miljoen dollar. De verkoop liep op tot bijna 2 miljard dollar aan goederen en zorgde voor cruciale financiering van haar tijdschrift en bredere bedrijfsactiviteiten.
Ze schreef haar toenmalige echtgenoot, Andrew Stewart, toe dat hij hielp bij het onderhandelen over de voorwaarden en merkte op dat het bedrijf een risico nam met de lijn. Stewart verbrak de band met Kmart in 2009 nadat de samenwerking veel succesvoller bleek dan verwacht.
Tijdens het gesprek reageerde Rogier verrast op de omvang van de inkomsten. Stewart merkte op dat het tegenwoordig moeilijker is om vergelijkbare inkomsten te behalen, omdat bedrijven kleinere royaltypercentages bieden. Ze vermeldde ook betaling in goederen als influencer, waaronder een keer 40.000 dollar aan kleding voor het bijwonen van een modeshow.
Voordat ze uitgroeide tot mediapersoonlijkheid, runde Stewart een cateringbedrijf dat iets meer dan 1 miljoen dollar opbracht maar veel fysieke inspanning vergde. Latere projecten bleken zeer winstgevend. Haar tijdschrift bracht meer op dan de 5 miljoen dollar die Rogier aanvankelijk noemde en haar eerste kookboekvoorschot bedroeg 100.000 dollar, met latere deals die aanzienlijk hogere bedragen opleverden.
Stewart typeerde haar televisieprogramma's vooral als promotiemiddelen in plaats van directe inkomstenbronnen, die haar andere activiteiten populair maakten.
Stewart ging ook in op haar juridische problemen uit het begin van de jaren 2000 en stelde dat ze ongeveer een miljard dollar verloor door de nasleep. Ze werd veroordeeld in een insider-tradingzaak en zat vijf maanden in de gevangenis, vijf maanden huisarrest en twee jaar onder toezicht. Advocaten incasseerden flinke bedragen tijdens het proces, al zei ze dat ze financieel weer hersteld is.
Ik viel in een gat. Ik verloor ongeveer een miljard dollar door mijn juridische problemen in het begin van de jaren 2000. De advocaten hebben me kaalgeplukt. Ik ben terug. Het gaat best goed met me.