Madonna heeft openhartig verteld over haar nuchtere benadering van daten in de New Yorkse clubscene van de jaren 80, waarbij ze uitlegt dat toegang tot een goede badkamer vaak bepaalde of een potentiële partner door de selectie kwam.
Tijdens een optreden op 1 juni in de spelshow Rent Free voor Bilt lachte de 67-jarige zangeres toen ze beschreef hoe ze mannen ondervroeg over hun woonomstandigheden. "Ik dateerde jongens op basis van of ze badkuipen en douches hadden die ik kon gebruiken," zei ze. "Ik vroeg dan: 'Waar woon je?' En dan zeiden ze: 'Ik woon op de Upper West Side.' En ik vroeg: 'Heb je een badkuip?' Dat was een groot pluspunt voor mij."
De zangeres voegde toe dat bezoeken aan het huis van een vrijer vaak meer inhielden dan alleen opfrissen. "Ik ging naar het huis van zo'n man of potentiële vriend en nam een bad of een douche," legde Madonna uit terwijl ze een glamoureus roze outfit droeg. "En at het thuisgekookte eten van hun moeder!"
Door de jaren heen is Madonna in verband gebracht met verschillende bekende figuren, waaronder Tupac Shakur, Warren Beatty en ex-echtgenoot Guy Ritchie. Ze deelt zoons Rocco Ritchie, nu 25, en David Banda, 20, met Ritchie. De zevenvoudig Grammy-winnaar is ook moeder van Lourdes, 29, met ex Carlos Leon, evenals Mercy, 20, en de tweeling Stella en Estere, 13.
Madonna is verdergegaan met haar eerdere vrijetijdsbesteding en heeft nu een relatie met vriend Akeem Morris. Het stel houdt hun romance relatief privé, hoewel ze een glimp van hun tijd samen deelde tijdens haar verjaardagsviering in 2025 in Italië. "Mijn droom, al vele jaren, is om de Palio-paardenrace in Siena te zien die op mijn verjaardag plaatsvindt sinds 1482!" schreef ze naast een video met Morris. "Er zijn geen woorden om de opwinding, de spanning en de praal te beschrijven! Een waarlijk sacramenteel ritueel om duizenden mensen te zien die in stilte wachten tot de race begint!"