Weinigen hebben de moderne comedy zo beïnvloed als Larry David. Na Seinfeld te hebben meegemaakt en de eerste zeven seizoenen te hebben geleid, stapte hij in 1996 op het hoogtepunt van de culturele dominantie van de serie op.
Het besluit viel terwijl de sitcom nog steeds de best bekeken serie in de Verenigde Staten was. David legde later aan Charlie Rose uit dat hij simpelweg toe was aan iets nieuws na al zijn energie in de show over vier egoïstische New Yorkers en hun misverstanden te hebben gestoken. Hij had veel van de meest memorabele afleveringen geschreven, waaronder "The Contest" en "The Puffy Shirt", voordat hij de teugels overdroeg.
In 2000 keerde hij terug naar de televisie met Curb Your Enthusiasm, de HBO-serie die hij bedacht en waarin hij speelde als een opgeblazen versie van zichzelf. Die serie liep twaalf seizoenen tot 2024 en bevestigde zijn status als comedy-innovator. Hij is sindsdien teruggekeerd op HBO in de nieuwe serie Life, Larry and the Pursuit of Unhappiness.
Tussen die twee mijlpaalseries schreef en regisseerde David de speelfilm Sour Grapes uit 1998. De comedy draait om neven Evan en Richie Maxwell, gespeeld door Steven Weber en Craig Bierko. Een geleende kwart dollar tijdens een trip naar een casino in Atlantic City leidt tot een enorme jackpot en een escalerend conflict over wie de winst verdient.
De film opende met slechte cijfers en bracht wereldwijd slechts 123.000 dollar op. Critici waren ook grotendeels negatief en gaven het een score van 27 procent op Rotten Tomatoes. Recensenten wezen op ongevoelige grappen over kanker, ras en andere gevoelige onderwerpen die niet landden.
Geen recensie deed meer pijn dan die van de legendarische criticus Roger Ebert. In april 1998 gaf Ebert de film in de Chicago Sun-Times simpelweg een duim omlaag en noemde het "een comedy over dingen die niet grappig zijn". Hij beschreef het materiaal, de dialogen en de uitvoering als moeizaam en loodzwaar en voegde eraan toe dat hij zich nauwelijks een film kon herinneren die hij minder had gewaardeerd.
'Sour Grapes' is een comedy over dingen die niet grappig zijn... Ik kan me nauwelijks een film herinneren die ik minder heb gewaardeerd.
David heeft zelden in het openbaar over de ervaring gesproken, maar hij verwerkte wel enkele knipogen naar de film in Curb Your Enthusiasm. Een poster van Sour Grapes hangt in zijn kantoor tijdens de pilotaflevering. In de aflevering "AAMCO" uit seizoen 1 brengt een vriend de film terug en noemt het "de perfecte lengte". Later, in de finale van seizoen 3, neemt David wraak op een fictieve foodcriticus die hetzelfde duim-omhoog- of duim-omlaagsysteem gebruikt dat Ebert populair maakte.
De film is verre van een klassieker, maar wijkt af van de formule van de "show over niets". David probeerde een verhaal dat de corrumperende invloed van plotselinge rijkdom verkende. Hoewel de humor vaak mist en bepaalde herhaalde gags geforceerd aanvoelen, weerspiegelt het project een bewuste creatieve gok in plaats van een veilige voortzetting van eerder succes. Fans van Davids eigenzinnige stem kunnen er nog steeds waarde in vinden om te zien waar zijn instincten hem brachten tussen twee televisietriomfen.