Comedian Larry David keert terug naar HBO met een nieuwe sketchcomedyserie over de Amerikaanse geschiedenis. Getiteld Life, Larry and the Pursuit of Unhappiness, volgt de show op het einde van Curb Your Enthusiasm en heeft executive producers Barack Obama en Michelle Obama via hun Higher Ground Productions banner.
Elke aflevering zit boordevol meer dan een dozijn beroemde gasten die figuren uit het verleden van het land spelen. De cast bestaat uit Davids Curb-collega's en grote sterren als Samuel L. Jackson en Lin-Manuel Miranda. Nieuwe afleveringen gaan vrijdagavond om 21.00 uur in première op HBO en zijn te streamen op HBO Max.
De première opent met Barack Obama die als zichzelf verschijnt om het 250-jarig bestaan van het land te markeren. Samuel L. Jackson verzorgt de voice-over. Henry Winkler, Chris Parnell en Alan Tudyk spelen John Hancock, Benjamin Franklin en Thomas Jefferson in een sketch waarin ze toevoegingen afwijzen die David, als Robert Livingston, aan de Onafhankelijkheidsverklaring wil toevoegen.
David verschijnt later als Alexander Graham Bell die de telefoon demonstreert aan Richard Kind als Thomas Watson. Een menigte ongeduldige toeschouwers, gespeeld door Alison Becker, Mary Sohn en Rodney J. Hobbs, eist sms'en en kleuropties. Een ander segment toont David in een loopgraaf uit de Eerste Wereldoorlog onder bevel van Michael Chiklis, met medestrijders gespeeld door Mike Castle en Jake Reiner. De aflevering sluit af met David als irritante buspassagier naast Jurnee Smollett als Rosa Parks.
Aflevering twee herenigt David met Jerry Seinfeld als het duo Lewis en Clark uitbeeldt tijdens hun expeditie. Rita Wilson speelt de vrouw van Meriwether Lewis, Mavis. David speelt vervolgens Samuel Tilden, de winnaar van de volkstelling in 1876 die de kiesmannen verloor, met medewerkers gespeeld door Matthew Jones en Rich Fulcher.
Een sketch uit de Grote Depressie toont Kaley Cuoco als weduwe en Colton Dunn als soepbediende. De aflevering sluit af met Rob Reiner in zijn laatste rol op het scherm als George Washington die over termijnen praat. Jimmy Kimmel verschijnt als iemand uit het publiek met meta-commentaar.
David verstoort de Boston Tea Party in aflevering drie. Lin-Manuel Miranda speelt een leider, terwijl Lou DiMaggio ook meespeelt. J.B. Smoove vertolkt een veeleisende reiziger op de Underground Railroad. Jon Hamm en Sean Hayes spelen de gebroeders Wright, Orville en Wilbur, terwijl David en Isla Fisher optreden als fictieve broers en zussen.
De slotsketch van de aflevering toont David als senator Joseph McCarthy. Michael McKean speelt advocaat Joseph Welch die de beroemde zin "Have you no decency, sir?" uitspreekt, met Rob Huebel als een andere senator.
De vierde aflevering opent met David als Deep Throat die triviale informatie doorspeelt aan Beck Bennett als Bob Woodward. Ike Barinholtz speelt Henry Ford die een nieuwe auto toont aan Davids rabbi. David verschijnt vervolgens als president James Buchanan die flirt op een feest met Jordana Brewster en Katie Aselton.
De finale haalt een oude David-stand-uproutine weer op met de comedian als de trotse moeder van Jonas Salk, Dora. Judy Gold speelt buurvrouw Evelyn. De sketch krijgt een politieke wending met verwijzingen naar vaccinescepsis en Robert F. Kennedy Jr.