Fans van Dawson's Creek gonzen sinds Joshua Jackson en Katie Holmes herenigd werden op het scherm voor haar nieuwe film Happy Hours. Het tweetal, dat in het echte leven ooit een relatie had, woonde op 6 juni samen de première bij op het Tribeca Film Festival, wat oude nostalgie opriep terwijl beide nog single zijn.
Holmes toonde begrip voor de opwinding van fans door socialemediareacties te liken waarin de voormalige collega's romantisch werden gekoppeld. Hun project op het scherm vormt het begin van een geplande trilogie over liefde en de complicaties van het leven. Toch benadrukken de acteurs dat ze gewoon al bijna drie decennia goede vrienden zijn na hun tienerromance.
Holmes blikte in een interview met Rolling Stone uit 1998 terug op die vroege relatie. 'Ik werd verliefd, ik had mijn eerste liefde, en het was iets zo ongelooflijks en onbeschrijfelijks dat ik het altijd zal koesteren,' zei ze. 'En ik voel me zo gelukkig omdat hij nu een van mijn beste vrienden is.'
Jackson beschreef hun tijd samen later als intens. 'We waren kinderen, dus het was een complete sterren-maan-luchtromance,' vertelde hij The Times in 2023. Hun chemie blijft zichtbaar, al zijn beiden verdergegaan met andere hoofdstukken in hun privéleven.
Na zijn tijd met Holmes werd Jackson van 1999 tot 2000 gelinkt aan actrice Brittany Daniels. Daarna date hij Rosario Dawson een jaar lang met tussenpozen vanaf 2002, en de twee bleven daarna bevriend.
Jackson leerde de Duitse actrice Diane Kruger kennen in 2006. Zij stemde aanvankelijk alleen in met een drankje, maar hij boekte toch een diner. 'Ik voelde me echt rot omdat hij er heel enthousiast uitzag en een schoon shirt had aangetrokken,' herinnerde Kruger zich in 2013 bij Conan. 'Dus zei ik: oké, prima. Laten we gaan.'
De avond leidde tot een tienjarige relatie die zich uitstrekte over Vancouver, Parijs, New York en Los Angeles. Het stel trouwde nooit, maar sprak openlijk over hun commitment. Ze gingen in 2016 uit elkaar te midden van berichten dat Kruger was begonnen met haar Sky-tegenspeler Norman Reedus. Jackson feliciteerde haar later op het Filmfestival van Cannes in 2017.
Jackson begon in 2018 te daten met de Engelse actrice Jodie Turner-Smith. Het paar ging in oktober dat jaar openlijk samen en trouwde in december 2019. Hun dochter Juno werd vier maanden later geboren. Turner-Smith beschreef hun vroege connectie later als een one-night-stand die bleef duren. 'We hadden een one-night-stand,' vertelde ze Seth Meyers in 2021. 'We zitten nu in een two-, three-year one-night-stand.'
Jackson uitte die juli diepe tevredenheid. 'Er is niets beters dan met haar getrouwd zijn en dat kind hebben,' zei hij. 'Dat is alles.' Het huwelijk eindigde in 2023. Turner-Smith vroeg de scheiding aan en reflecteerde later dat het herkennen wanneer iets niet meer werkt moed vergt, zeker als ouder.
In 2018 werd Jackson kort gelinkt aan Cheddar TV-presentatrice Alyssa Julya Smith. Later werd hij in oktober 2023 met Lupita Nyong'o gezien op een concert en de maand daarop op een trip naar Mexico. De twee gingen uit elkaar; Nyong'o merkte in een interview met Harper's Bazaar U.K. in 2024 op dat haar genegenheid voor haar kat ongeëvenaard blijft.
Beelden van Jackson die in augustus 2025 hand in hand liep met Bridgerton-ster Simone Ashley zorgden kort voor interesse, maar leidden niet tot verdere ontwikkelingen.
Een dag na de première van Happy Hours werd Jackson gefotografeerd terwijl hij hand in hand liep met model Olivia Burgess in Manhattan. Het uitje voedde al snel nieuwe datinggeruchten over de 47-jarige acteur, die de voogdij over zijn dochter deelt met zijn ex-vrouw. Jackson heeft eerder opgemerkt hoe sterk daten is veranderd door technologie en stelde in een optreden bij The Ellen DeGeneres Show in 2019 dat alles nu via telefoons verloopt.
Maybe it was there, but I don't remember it. I mean, everything's on your phone now, right? There's no more talking to people anymore. You talk to somebody and they're like, 'Ugh! No, no, no, no, no! We don't do that anymore.' So, yeah, it's been quite a big change.