John Oliver wijdde een segment van zijn HBO-serie aan Sean Duffy, de huidige Amerikaanse minister van Transport en oud-deelnemer van MTV's The Real World. De comedian richtte zich op Duffy's beslissing om een YouTube-serie van zes afleveringen uit te brengen in aanloop naar het 250-jarig bestaan van Amerika.
Oliver betoogde dat het programma, getiteld The Great American Road Trip, veel meer tijd besteedt aan opgeklopte familieconflicten dan aan een zinvolle verkenning van het land. Afleveringen draaien volgens hem vooral om het plannen van feesten en het volgen van Duffy's dochter bij haar studiekeuze, in plaats van Amerikaanse bestemmingen of geschiedenis te tonen.
Een veel gedeelde clip toonde Duffy die zijn dochter waarschuwt voor Harvard en beweert dat de universiteit zich specialiseert in het corrumperen van jonge vrouwen. Oliver reageerde door te vragen waarom dat keuken gesprek in een roadtrip-formaat thuishoort en noemde het dilemma van de familie opmerkelijk.
Duffy verklaarde dat het project werd gefinancierd door de onafhankelijke entiteit Great American Road Trip Inc. en noemde sponsors als Boeing, Toyota, Shell en United Airlines. Oliver wees erop dat al deze bedrijven onder toezicht staan van het ministerie van Transport.
Het enige slechtere antwoord op de vraag ‘Wie heeft dit betaald?’ dan ‘de Amerikaanse belastingbetaler’ is ‘een stel bedrijven dat ik toezicht houd en regel’.
Op vragen in het Congres over mogelijke ethische kwesties benadrukte Duffy het belang van het vieren van de nationale verjaardag. Oliver verwierp die verdediging en spoorde Duffy aan in te zien dat een nationaal jubileum geen belangenconflicten rechtvaardigt.
Oliver haalde ook Duffy's deelname aan The Real World: Boston eind jaren negentig weer op. De presentator benadrukte opmerkingen tijdens audities en gedrag in de show, waaronder spanningen met castlid Kameelah over positieve discriminatie en andere kwesties.
De serie, oorspronkelijk gepland voor juni, werd opnieuw gemonteerd om te voldoen aan ethische richtlijnen. Ten tijde van Olivers uitzending had het YouTube-kanaal slechts enkele duizenden abonnees en beperkte views.
Oliver concludeerde dat het project de schijn van onoorbaarheid wekt die niet zomaar verdwijnt, ongeacht de beperkte promotie door de familie Duffy of het ministerie van Transport.