John F. Kennedy Jr. regelde een privéontmoeting met prinses Diana in het Carlyle Hotel in New York in december 1995 om haar over te halen op de cover van zijn nieuwe politieke lifestylemagazine George te verschijnen.
De overleden politieke telg arriveerde met verschillende visuele concepten voor de shoot. Een daarvan toonde de prinses in een driehoekige hoed in de stijl van de Onafhankelijkheidsoorlog. Een ander plaatste haar in een limousine met het raam half dicht, een poging om fotografen te ontwijken.
Diana had zich al tegen het idee gekeerd voordat Kennedy zijn suggesties presenteerde, volgens auteur Caroline Hallemann in haar boek “The Kennedys and the Windsors”.
Ze wilde dat het magazine eerst zijn succes zou bewijzen voordat ze ermee instemde om er publiekelijk voor te staan. Zelfs met een Kennedy aan het roer was dat succes allesbehalve zeker.
Wel, je weet, dit is allemaal heel aardig, John. Dank je. Maar ik hoop dat je me zult vergeven als ik de kans deze keer niet aangrijp, maar misschien wel voor je 50e of je 100e nummer of zo.
Terug op de redactiekantoren van George vertelde Kennedy het afwijzende antwoord aan zijn medewerkers. Hij deelde ook een persoonlijke observatie over de prinses die hem was bijgebleven.
Nou, ze zei nee. Maar ze had een geweldig paar benen.
Diana bewonderde hoe John F. Kennedy Jr. intense publieke scrutiny navigeerde. Ze hoopte dat haar zoon William, toen een jonge tiener, soortgelijke kalmte zou leren.
Ik hoop dat hij opgroeit tot iemand die er net zo slim mee omgaat als John Kennedy Jr. Ik wil dat William dingen net zo goed kan hanteren als John.
Een ander motief had volgens berichten te maken met Sarah Ferguson. Diana wist dat haar schoonzus Kennedy bewonderde, die recentelijk was uitgeroepen tot Sexiest Man Alive, en de ontmoeting had een element van overtroeven.
Kennedy had eerder kort iets gehad met Madonna in de jaren tachtig. De korte romance werd later door een goede vriend beschreven als niet meer dan een avontuurtje. In een recent gesprek refereerde Madonna positief aan hem onder haar ex-partners.
Kennedy trouwde in 1996 met Carolyn Bessette. Het stel kwam in 1999 om het leven bij een vliegtuigongeluk toen hij de controle over hun klein vliegtuig verloor.