Terrence Malick bouwde een reputatie op als een geprezen filmmaker met vroege werken zoals Badlands en de Oscarwinnende Days of Heaven. Na een lange pauze keerde hij terug met The Thin Red Line en volgde dat op met The New World en The Tree of Life. Tegen de tijd dat Knight of Cups in 2016 in de bioscopen kwam, waren veel critici echter zijn stijl beu.
De film volgt een scenarioschrijver genaamd Rick, gespeeld door Christian Bale, die ronddwaalt op feestjes en in kortstondige relaties in Los Angeles. Cate Blanchett verschijnt als zijn ex-vrouw Nancy en Natalie Portman speelt zijn getrouwde vriendin Elizabeth. Diverse andere acteurs, waaronder Fabio, Antonio Banderas en Ryan O'Neal, duiken op in korte rollen.
Joel Kinnaman verschijnt kort als een personage genaamd Errol. In latere interviews beschreef de ster van For All Mankind de ene dag die hij op de set doorbracht.
Kinnaman vertelde aan Collider dat hij een monoloog van 17 pagina's voor het project had gekregen. Hij herinnerde zich dat Bale zijn eigen pagina's niet had gezien, waardoor de scène verliep met Bale die wegliep terwijl Kinnaman zijn tekst achter hem aan uitsprak. Halverwege de take draaide Malick zijn camera naar een roze hond die in de verte rende.
Ik heb één dag gefilmd aan 'Knight of Cups', en ik had een monoloog van 17 pagina's. En Christian Bale, met wie ik speelde... hij had zijn pagina's niet gezien. Dus toen we begonnen met filmen, liep hij gewoon weg, en ik rende achter hem aan terwijl ik al die tekst uitsprak...
Kinnaman zei later dat hij geen duidelijk idee had waar de afgewerkte film over ging. Malicks methode om zonder traditioneel script te filmen en vast te leggen wat hem die dag opviel, zorgde ervoor dat de acteur zich los van het proces voelde.
Nadat de film in 2015 op festivals was vertoond, vertelde Kinnaman aan Uproxx dat hij aannam dat hij was geschrapt. Hij uitte geen spijt en merkte op dat Malicks afstandelijke aanpak hem ongemakkelijk maakte. De acteur observeerde dat sommige performers de methode waarderen, terwijl anderen een meer conventionele ervaring prefereren.
Knight of Cups kreeg uiteindelijk gemengde recensies en een score van 47 procent op Rotten Tomatoes. Critici wezen op tekenen van vermoeidheid bij het publiek met Malicks impressionistische aanpak, hoewel trouwe fans nog steeds waarde vonden in de unieke visie van de regisseur.