Zeven jaar nadat Woody zijn sheriffster aan Jessie overdroeg aan het einde van Toy Story 4, treedt de cowgirl in de schijnwerpers als centrale figuur in de vijfde film. Regisseur Andrew Stanton koos ervoor om het verhaal rond haar leiderschap van Bonnie's kamer te bouwen, waar een nieuw digitaal apparaat genaamd Lilypad de wereld van de speelgoedjes snel verstoort door het jonge meisje te boeien.
Stanton zag Jessie als iemand met aanzienlijke onopgeloste kwesties, waardoor ze ideaal was voor de hoofdrol. Hij merkte op dat Woody's personageboog al uitgebreid was verkend in eerdere delen, zodat de verschuiving van focus het verhaal ruimte gaf om nieuw terrein te verkennen terwijl de overdracht uit de vorige film werd geëerd.
Ik vond gewoon dat ze zoveel onbesproken zaken had, dat ze een diepe bron had om uit te putten. Woody had vroeger ook een diepe bron, maar we hebben er zoveel uit gehaald dat ik vond dat hij een pauze verdiende. En we hebben er bewust voor gekozen om de ster aan het einde van 4 van Woody aan Jessie door te geven. Ik vond het mooi, zelfs als we geen nieuwe film zouden maken, dat we dat hadden, wetende dat zij nu de leiding had in Bonnie's kamer.
Het plot introduceert Lilypad als technologie die Bonnie meteen in zijn greep krijgt en virtuele interacties mogelijk maakt die schadelijk blijken. Haar ouders blijven grotendeels onwetend van de situatie en krijgen een prominentere rol dan in eerdere films terwijl ze de snelle veranderingen door het apparaat navigeren.
Waarschuwingen van andere speelgoedjes benadrukken dat het tijdperk van traditionele speelgoedjes misschien ten einde loopt. Jessie moet met deze verschuiving omgaan en tegelijkertijd de emotionele littekens uit haar tijd met haar oorspronkelijke eigenaresse Emily onder ogen zien, een pijnlijke herinnering die voor het eerst in Toy Story 2 werd getoond. Stanton beschreef de gecomprimeerde tijdlijn van de gebeurtenissen, die zich over slechts een paar dagen afspelen, om zowel de aantrekkingskracht als de risico's van de nieuwe technologie te illustreren.
Toy Story 5 komt op 19 juni in de bioscopen en biedt het publiek een kijkje in hoe de speelgoedjes zich aanpassen wanneer technologie hun domein binnenkomt.