Jessica Simpson sprak openhartig over de intense druk van haar platenlabel in de beginjaren van haar muziekcarrière, waarbij ze beschreef hoe executives haar aanspoorden om af te vallen zodat ze kon wedijveren met het imago van poprivalen Britney Spears en Christina Aguilera. Tijdens een concert in Pennsylvania vertelde de zangeres aan fans over de verwachtingen die vanaf haar 17e op haar werden gelegd.
Simpson legde uit dat haar label haar zag als de volgende grote popsensatie. Ze herinnerde zich dat haar werd gezegd 15 pond af te vallen, terwijl ze toen al slechts 115 pond woog. De eis kwam als een schok, omdat ze dacht dat haar stem haar de deal had bezorgd.
De instructies gingen door tijdens het tijdperk van haar tweede album. Voor het project Irresistible wilde het label dat ze een sixpack kreeg, een onrealistisch doel dat volgens haar niet paste bij haar natuurlijke bouw.
Ik voelde me altijd een mislukking omdat ik nooit goed genoeg was.
De 45-jarige artieste zei dat het maken van haar tweedelige EP Nashville Canyon de afgelopen drie jaar haar heeft geholpen te herstellen van die vroege ervaringen. De release markeerde haar eerste nieuwe muziek in 15 jaar en viel samen met een hernieuwd gevoel van comfort bij liveoptredens.
Simpson beschreef dat ze zich op het podium meer op haar gemak voelt dan in haar eigen woonkamer en noemde dat gevoel prachtig. Ze uitte eerder vergelijkbare reflecties tijdens een concert in Connecticut in december.
Simpson trok op 19-jarige leeftijd wijdverbreide aandacht met de single I Wanna Love You Forever uit 1999 en het album Sweet Kisses op Columbia Records. Vervolgreleases zoals In This Skin in 2003 en A Public Affair in 2006 bevestigden haar status als grote popfiguur.
Haar nieuwste project put inspiratie uit het einde van haar huwelijk met Eric Johnson. Het stel trouwde in 2014 en heeft drie kinderen: dochters Maxwell en Birdie en zoon Ace.