Jane Curtin heeft een belangrijke bijrol op zich genomen in het periodedrama uit de jaren tachtig Little Five. De actrice, bekend van haar werk bij Saturday Night Live en in Coneheads, zal Dean Weston spelen, een vastberaden academisch bestuurder aan Indiana University.
In het verhaal fungeert Dean Weston zowel als gids als tegenwicht voor een groep vastberaden jonge wielrensters die barrières willen doorbreken in het door mannen gedomineerde sportlandschap van de universiteit.
De film draait om vier jonge vrouwen die een onwaarschijnlijk team vormen om mee te doen aan de eerste vrouweneditie van de iconische Little 500-wielerwedstrijd. Sasha Frolova en Nadia Alexander voegen zich bij de eerder aangekondigde actrices Rain Spencer en Ariana Greenblatt in de hoofdrollen.
Overige castleden zijn onder meer Drew Powell als Will en Max Cortezi als TFG. David Oyelowo werd eerder al aangekondigd voor het project.
De opnames zijn al begonnen in Bloomington, Indiana, de thuisbasis van Indiana University. Honderden lokale bewoners hebben zich aangemeld als figurant voor grote menigtescènes die de energie van de sportcultuur op de campus in die tijd weergeven.
Ian Samuels regisseert naar een scenario van Gillian Williams en Paul Shoulberg. Het project is gebaseerd op historische gebeurtenissen rond de introductie van vrouwencompetitie in de iconische universiteitswielerwedstrijd.
Het productiebedrijf Somewhere Pictures van Anne Hathaway werkt samen met Pigasus Pictures aan de film.
Curtin wordt vertegenwoordigd door CAA. Met deze toevoeging is een belangrijk deel van de bijrolbezetting compleet terwijl de productie op locatie doorgaat.