Hailey Glassman brengt een openhartig perspectief op relaties naar de cast van The Real Housewives of New York City seizoen 16. De public relations-professional beschreef onlangs haar huwelijk als een lavendelarrangement dat haar in staat stelt intieme relaties met vrouwen na te streven terwijl ze toegewijd blijft aan haar man.
Glassman vertelde aan Bravo Insider dat zij en haar man elkaar kennen sinds hij twaalf was. Het stel groeide op als buren op Martha's Vineyard en ontmoette elkaar voor het eerst op een zeilkamp. Haar echtgenoot, een afstammeling van de vroegste joodse kolonisten van het eiland, runt daar een groot bedrijf en koos ervoor niet mee te doen aan de realityserie om het familie-erfgoed te beschermen.
Het stel verdeelt zijn tijd tussen New York City en Martha's Vineyard. De zomers worden op het eiland doorgebracht, waar Glassman geniet van tijd op het water, het jachtleven en betrokkenheid bij lokale goede doelen en tennis.
Glassman schreef haar korte, veelbesproken relatie in 2009 met Jon Gosselin toe aan het aanwakkeren van haar interesse in public relations. De aandacht die ze op jonge leeftijd kreeg, bracht haar ertoe crisisbeheersingsvaardigheden te ontwikkelen, die ze nu gebruikt om anderen in vergelijkbare situaties te helpen.
Naast Glassman introduceert seizoen 16 nog enkele andere vrouwen. Daisy Toye werkt al meer dan twintig jaar als visagiste en is een goede vriendin van Martha Stewart. Carole Radziwill keert terug naar de serie nu een oud hoofdstuk uit haar leven opnieuw in het nieuws komt.
Erika Hammond biedt de groep toegang tot haar privé-eiland terwijl ze persoonlijke vruchtbaarheidskwesties navigeert. Sai de Silva verrast de groep met nieuws over haar scheiding en leunt op nieuwe vriendin Jessel Taank. Taank krijgt op haar beurt steun van Sai na het verlies van haar vader. Erin Lichy balanceert de komst van haar vierde kind, het overlijden van haar vader en reparaties aan haar huis in de Hamptons.