Grace Gummer leverde een prestatie die haar positioneert als een van de belangrijkste Emmy-kandidaten voor haar vertolking van Caroline Kennedy in de FX-miniserie Love Story. De serie verkent de romance tussen John F. Kennedy Jr. en Carolyn Bessette, en Gummer deed mee nadat serieschepper Ryan Murphy haar persoonlijk aanspoorde om te tekenen, ondanks een concurrerend aanbod van een andere show.
Gummer had elders al werk geregeld toen Murphy haar rechtstreeks benaderde. Hij vroeg naar het andere project en moedigde haar aan om voor het zijne te kiezen, met de belofte dat het de moeite waard zou zijn. Ze beschreef hem als direct, besluitvaardig en buitengewoon slim, waardoor ze op zijn oordeel durfde te vertrouwen. De samenwerking vormde een nieuw hoofdstuk in een langdurige professionele relatie die al meerdere seizoenen van American Horror Story en het eerste seizoen van All's Fair omvatte.
Op veertigjarige leeftijd voelde Gummer zich bij uitstek in staat om diepgang aan het personage te geven. Ze verwees naar haar eigen levenservaringen en achtergrond als dochter van Meryl Streep en beeldhouwer Don Gummer, met zussen Mamie Gummer en Louisa Jacobson die eveneens acteren. De rol vroeg om het portretteren van een vrouw die een groot deel van haar leven in de publieke belangstelling heeft gestaan als zus van JFK Jr. en dochter van president John F. Kennedy en Jacqueline Kennedy.
Caroline Kennedy heeft een eigen staat van dienst opgebouwd in politiek en diplomatie, als Amerikaans ambassadeur in Japan en Australië. Hoewel haar aanwezigheid gedurende het grootste deel van het seizoen beperkt blijft, bereikt het verhaal in de finale een krachtig hoogtepunt.
In de serie-finale hoort Gummers personage van de vliegtuigcrash op 16 juli 1999 waarbij haar broer John, Carolyn Bessette en Lauren Bessette om het leven kwamen. Ze breekt, smekend dat ze geen nieuwe verwoestende verliezen meer wil meemaken na de dood van haar ouders en oom Robert F. Kennedy. Het moment ontvouwt zich terwijl ze in de armen van haar echtgenoot Ed Schlossberg valt.
Gummer benaderde de scène door eerst de technische eisen onder de knie te krijgen. Ze leerde elke zin en elk moment uit haar hoofd, waarbij ze opmerkte dat herhaalde zinnen in verschillende contexten voorkwamen. Pas nadat ze die basis had gelegd, liet ze zich volledig emotioneel gaan, zonder iets fysiek of mentaal achter te houden. Regisseur Anthony Hemingway, met wie ze eerder samenwerkte, spoorde haar aan om door te gaan met ongeveer tien takes, ook toen de uitputting toesloeg. Een van de latere takes haalde de eindmontage.
Vroege Emmy-voorspellingen plaatsen Gummer onder de favorieten voor beste vrouwelijke bijrol in een miniserie of anthologieserie. Ze uitte haar dankbaarheid dat het werk wereldwijd weerklank vindt en ziet die emotionele impact als centraal in haar doel als artiest. Haar familie reageerde met individuele telefoontjes, waarbij elk lid tot tranen toe geroerd was en specifieke lof uitsprak over de prestatie.
Jack Schlossberg, zoon van Caroline Kennedy, uitte tijdens een optreden in Next Question With Katie Couric zijn afkeuring. Hij vertelde dat hij zijn moeder een fragment liet zien dat eerder tot gelach dan tot herkenning leidde, en benadrukte dat de serie fictie blijft ondanks de entertainmentwaarde. Gummer erkende de unieke moeilijkheid van het zien dramatiseren van iemands leven op het scherm, terwijl ze haar intentie herhaalde om het personage met eerlijkheid, compassie en subtiliteit te portretteren. Ze voegde eraan toe dat er geen direct contact is geweest vanuit de Kennedy-familie, maar dat ze eerst zou luisteren als de gelegenheid zich voordeed.