Gary Oldman heeft een carrière opgebouwd door volledig op te gaan in heel verschillende personages. Het ene moment kan hij rauw en ontredderd zijn, het volgende moment beheerst hij een scène met bijna geen beweging of dialoog. Die kameleonachtige kwaliteit maakt het rangschikken van zijn werk willekeurig, maar vier prestaties springen eruit omdat ze zo naadloos passen in de films eromheen.
In de film Sid and Nancy uit 1986 speelt Oldman Sid Vicious van de Sex Pistols terwijl de relatie met Nancy Spungen uitmondt in een spiraal van drugs, roem en wrok. De vertolking vermijdt elke romantisering van de punkscene. In plaats daarvan toont hij een man die vaak verdwaald lijkt in zijn eigen chaotische leven. De loungezangversie van "My Way" benadrukt die mix van bravoure en kwetsbaarheid beter dan welke biografische uitleg ook.
Oliver Stones film JFK uit 1991 gebruikt een wervelwind van getuigenissen, documenten en tegenstrijdige verklaringen om het officiële verhaal van de moord op Kennedy in twijfel te trekken. Oldmans Lee Harvey Oswald verschijnt slechts in fragmenten. Verschillende getuigen herinneren zich verschillende versies van de man, en de film kiest nooit voor één stabiel portret. Die aanpak houdt Oswald als een van de vele betwiste elementen binnen het grotere mysterie, in plaats van het middelpunt.
In de verfilming uit 2011 van Tinker Tailor Soldier Spy speelt Oldman de gepensioneerde inlichtingenofficier George Smiley. De opdracht is een Sovjet-mol te vinden onder de hoogste Britse spionnen door geduldig luisteren en patronen herkennen. Oldman zegt veel met kleine veranderingen in houding en blik. Een sleutelscène waarin hij een oude ontmoeting met een rivaliserende spion navertelt, onthult geleidelijk persoonlijke wonden onder het professionele oppervlak.
Oldmans Jim Gordon in de film The Dark Knight uit 2008 balanceert tussen Batman, Harvey Dent en een corrupt politiekorps terwijl de Joker elk plan verstoort. De scène met de schijndood zorgt voor scherpe misleiding, maar de latere scènes wegen zwaarder. Gordon moet Dent zien instorten en uiteindelijk Batmans offer uitleggen aan zijn eigen zoon, waardoor een superheldenclimax verandert in een stil moment van verlies.