Nog maar enkele dagen voordat The Late Show zijn lange loop beëindigde, verscheen voormalig presentator David Letterman verrassend naast Stephen Colbert om de gelegenheid te markeren met een uitbarsting van speelse vernietiging hoog boven New York City.
De twee presentatoren klommen naar het dak van het Ed Sullivan Theater en begonnen onderdelen van de set op het CBS-logo beneden te gooien. Ze begonnen met de gaststoelen en Colberts eigen bureaustoel, en gingen daarna over op watermeloenen en een hele taart. Letterman beschreef het moment als een dat echte vreugde bracht in plaats van verdriet en noemde het een daad van openlijke vernietiging van eigendom van de zender.
Colbert legde uit dat de regels van de zender het al jaren verboden om iets van het dak te gooien, nadat een eerdere bewoner problemen had veroorzaakt. Hij zei dat hij de regel nooit had overtreden tot de laatste dagen van de show, toen alle restricties leken te verdwijnen.
I’d like to say to the audience before we go, well, not necessarily to the audience, but to the folks at CBS: In the words of the great Ed Murrow, good night and good luck motherfucker.
Voor het daksegment uitte Letterman forse kritiek op de leiding van de zender. Hij beschuldigde executives ervan de show als wegwerpproduct te behandelen tijdens de verkoop aan Skydance en beweerde dat ze beloofden dat hij geen problemen zou veroorzaken om de deal snel rond te krijgen. Letterman grapte ook dat hij backstage een CBS-medewerker tegenkwam en ter plekke ontslagen werd.
Hij herinnerde kijkers eraan dat hij het theater tijdens zijn eigen periode van 1993 tot 2015 had verbouwd en had geholpen het te maken tot wat het voor Colbert werd. Letterman benadrukte dat de show weliswaar kon worden weggenomen, maar dat zijn stem van hemzelf bleef.
CBS noemde het einde van de serie een puur financiële stap die voortkomt uit bredere uitdagingen in de late-night-televisie. De zender stelde dat de beslissing niets te maken had met de inhoud, de prestaties of andere kwesties bij Paramount. Colbert vertelde later aan The Hollywood Reporter dat hij niet had verwacht dat de reeks op deze manier zou eindigen.
In de dagen voor de finale voegde de volledige Strike Force Five-groep van late-night-presentatoren zich bij Colbert op het podium voor een van de laatste afleveringen.