Clint Eastwood bouwde een groot deel van zijn carrière op door klassieke westernverhalen een nieuwe vorm te geven en vaak onverwachte diepgang toe te voegen aan zijn eigen eenzame personages. In The Outlaw Josey Wales uit 1976 speelde hij een geharde schutter die onverwacht een provisorisch gezin vormt. De film bracht sterke opbrengsten op en behoort tot zijn beste regiewerk, maar Eastwood weigerde toch om in 1986 de hoofdrol te spelen of de regie op zich te nemen in het vervolg, ondanks de beschikbare bronroman.
De productie van de eerste film verliep al moeizaam. Eastwood zette de oorspronkelijke regisseur Philip Kaufman aan de kant en nam zelf de regie over. Later vocht hij met zijn editor om het open einde te behouden dat hij prefereerde. Een sequel zou dat zorgvuldig gekozen slot ondermijnen en halverwege de jaren tachtig was Eastwood al met andere projecten bezig.
The Return of Josey Wales verscheen in 1986 met Michael Parks in de hoofdrol en achter de camera. Parks, later bekend door zijn werk met Quentin Tarantino, speelde een versie van het personage die nu rustig op een ranch woont met zijn vrouw. Het verhaal trekt hem al snel weer de geweld in nadat vrienden worden gedood door Mexicaanse rurales. De productie was veel kleiner van opzet dan het origineel en leverde een rechttoe rechtaan western op die de nuance van Eastwoods versie miste.
De echte reden waarom Eastwood wegblijft, ligt bij het bronmateriaal zelf. De film uit 1976 was gebaseerd op The Rebel Outlaw: Josey Wales, een roman toegeschreven aan Forrest Carter. Een onderzoek van The New York Times uit 1976 onthulde dat Forrest Carter het pseudoniem was van Asa Earl Carter, de speechschrijver achter de beruchte toespraak "Segregation now! Segregation tomorrow! Segregation forever!" van Alabama-gouverneur George Wallace en een voormalig Ku Klux Klan-organisator die de Original Ku Klux Klan of the Confederacy oprichtte.
Eastwood overwoog om Carters vervolgroman The Vengeance Trail of Josey Wales te verfilmen, maar liet het idee varen toen de achtergrond van de auteur bekend werd. Schrijver Allen Barra vertelde later dat hij Carter interviewde, die opmerkte dat Eastwood waarschijnlijk genoeg had van alles wat met hem te maken had.
He keek me behoedzaam aan onder zijn hoed vandaan, nam een trek van zijn sigaret en zei: 'I think Clint's had all he can take 'a me.'
Het lowbudgetvervolg dat wel gemaakt werd, is vandaag de dag grotendeels vergeten. Het ging in tegen het open einde van de eerste film en bood weinig van de karakterdiepgang van het origineel. Gezien de gedocumenteerde geschiedenis van de auteur, zorgde Eastwoods beslissing om verder af te zien van betrokkenheid ervoor dat zowel zijn reputatie als de nalatenschap van de western uit 1976, die hij nog steeds tot zijn twee favoriete films rekent die hij regisseerde, behouden bleven.