Over zeven decennia in de branche heeft Clint Eastwood geacteerd in blockbusters, geregisseerd in geprezen drama's, samengewerkt met Sergio Leone en Don Siegel, en vier Oscars gewonnen. Toch heeft zelfs deze filmlegende een paar onvervulde carrièrewensen, waaronder de kans om te werken met regisseurs Billy Wilder, Howard Hawks en Raoul Walsh.
Eastwood kwam halverwege de jaren vijftig de filmindustrie binnen, net toen het studiosysteem begon af te brokkelen. Paramount had zijn antitrustzaak verloren, televisie won terrein en langetermijncontracten werden losser. Hij begon met een kleine rol in Revenge of the Creature uit 1955, die regisseur Jack Arnold naar verluidt frustreerde, en verloor kort daarna zijn contract bij Universal. Rollen in Rawhide en revisionistische westerns volgden, waardoor hij een brug sloeg tussen oud en nieuw Hollywood.
In een interview uit 2007 met Philip French van The Observer legde Eastwood uit hoe de timing hem van bepaalde mentoren scheidde. "When I came into the business in the '50s, a lot of those people were starting to retire," zei hij. "I knew Billy Wilder socially and would have loved to work with him. I did work with Bill Wellman on the Second World War film Lafayette Escadrille. I would have liked to work with Mr. [Howard] Hawks and Mr. [Raoul] Walsh."
Wilder regisseerde Double Indemnity en de noirfilm Sunset Boulevard uit 1950, die Eastwood al jarenlang zijn favoriete film noemt. De mix van glamour uit het stomme tijdperk en modern cynisme in het verhaal trof hem bijzonder. Hij kwam ook dicht bij een samenwerking met Alfred Hitchcock, maar de regisseur was fysiek niet meer in staat toen de kans zich voordeed.
Eastwood kwam jaren eerder al eens Hawks tegen, lang voordat een professionele samenwerking ter sprake kwam. Op zijn zeventiende reisde hij met vrienden van Oakland naar San Luis Obispo en bezocht later een feest in Westwood. Ze zagen losgebroken paarden op Sepulveda Boulevard, vingen ze en brachten de dieren terug naar hun eigenaar. De dankbare man bleek Hawks te zijn. Eastwood ontmoette de regisseur later nog eens op een ander feest, maar was de eerdere ontmoeting vergeten.
Raoul Walsh, een belangrijke medewerker van John Wayne, verdiende eveneens Eastwoods bewondering. Walsh hielp Wayne's vroege carrière vorm te geven en regisseerde hem in The Big Trail. Eastwoods respect voor deze figuren benadrukt de band tussen het klassieke Hollywood en de acteurs die volgden.
When I came into the business in the '50s, a lot of those people were starting to retire. I knew Billy Wilder socially and would have loved to work with him. I did work with Bill Wellman on the Second World War film Lafayette Escadrille. I would have liked to work with Mr. [Howard] Hawks and Mr. [Raoul] Walsh.