Stephen Colbert nam op 8 september 2015 het roer over bij The Late Show van CBS, met een frisse aanpak na een decennium als satirische commentator op Comedy Central. Elf seizoenen en meer dan 1.800 afleveringen later heeft het netwerk besloten het programma te beëindigen, met zijn laatste uitzending op 21 mei in het Ed Sullivan Theater.
Slechts twee maanden na zijn start verscheen toenmalig vicepresident Joe Biden in de derde aflevering. Biden had kort daarvoor zijn zoon Beau verloren aan kanker. Colbert nodigde hem uit om herinneringen aan Beau te delen en vertelde zelf over zijn eigen jeugdverliezen, waaronder de dood van zijn vader en twee broers bij een vliegtuigongeluk toen hij tien was. Het gesprek benadrukte Colberts groeiende kracht als interviewer en toonde dat The Late Show gewichtige onderwerpen kon combineren met comedy.
Civil rights leader Rep. John Lewis bezocht de show eind augustus 2016 om strengere wapenwetten te bepleiten na de schietpartij in de Pulse-nightclub. Hij riep kijkers op tot geweldloos protest en wat hij 'good trouble' noemde. Het segment eindigde met Lewis en Colbert die het publiek in gingen, waarna de congreslid door de zaal crowd-surfte in een memorabele vertoning van energie en verbondenheid.
Colbert zond in 2016 en opnieuw in 2024 live uit vanaf de locaties van zowel de Democratische als de Republikeinse nationale conventies, waarbij hij zijn improvisatie-ervaring gebruikte om in realtime te reageren. Het meest opvallende voorbeeld was de verkiezingsnacht van 2016, toen hij een Showtime-special presenteerde terwijl Donald Trumps overwinning duidelijk werd. Critici beschreven de sfeer als somber, vergelijkbaar met een late-night wake voor vele geschokte kijkers.
Van maart 2020 tot juni 2021 produceerde Colbert de show zonder studio-publiek vanwege de COVID-19-maatregelen. Hij begon vanuit zijn huis in South Carolina voordat hij overstapte naar zijn kantoor in het Ed Sullivan Theater. Een hoogtepunt volgde na de bestorming van het Capitool op 6 januari, toen hij een live aflevering presenteerde vol zichtbare woede over de gebeurtenissen.
Colberts echtgenote van meer dan drie decennia, Evie, is de afgelopen jaren regelmatig te zien geweest. Hun terugkerende segment First Drafts laat het stel geïmproviseerde, afgekeurde versies van wenskaarten voor verschillende gelegenheden maken. Haar on-camera vreugde past bij zijn duidelijke genegenheid voor zijn partner, en hij heeft haar steun genoemd als cruciaal om de show door de zwaarste maanden van de pandemie heen te loodsen.
Op 14 mei 2026 voegde voormalig presentator David Letterman zich weer bij Colbert voor een stunt op het dak die herinnerde aan zijn oude gewoonte om voorwerpen van het gebouw te gooien. Dit keer vernielden de twee samen CBS-meubilair in een speelse actie die fans een luchtig afscheid bood, ook al blijven er vragen over waarom het netwerk zijn best bekeken late-nightprogramma beëindigt.