Voordat hij het Spider-Man-pak aantrok, nam Tobey Maguire een heel ander soort rol aan in een revisionistische western die grotendeels onopgemerkt bleef. Onder regie van Ang Lee volgt de film uit 1999 Ride with the Devil een jonge Zuidelijke die zich aansluit bij Zuidelijke guerrillastrijders tijdens de Burgeroorlog. Een mislukte bioscoopuitbreng zorgde voor minimale zichtbaarheid en matige opbrengsten, maar de film geldt als een van Lee's meest doordachte en onderschatte werken.
Lee arriveerde in de Amerikaanse cinema na zijn geprezen Taiwan-trilogie. Zijn doorbraak in 1995 met Sense and Sensibility leverde goede kritieken op, gevolgd door het drama The Ice Storm uit 1997. Dat project betekende Maguire's eerste samenwerking met de regisseur en had Kevin Kline en Sigourney Weaver in de hoofdrollen. Beide films kregen lovende kritieken en positioneerden Lee voor zijn volgende Amerikaanse film.
De release van 1999 was Lee's eerste western en zijn eerste project met een gematigder kritische ontvangst. Recensenten wezen de film niet af, maar het enthousiasme bleef achter bij eerdere werken. Met een budget van 38 miljoen dollar bracht de film minder dan 1 miljoen dollar op in eigen land na een opening in slechts 11 bioscopen. De distributeur breidde uit naar 60 zalen, maar de totale binnenlandse opbrengst bleef steken op 635.096 dollar.
Gebaseerd op Daniel Woodrells roman Woe to Live On uit 1987, draait het verhaal om Maguire's Jake Roedel en Skeet Ulrich's Jack Bull Chiles. Het tweetal sluit zich aan bij de Missouri Bushwhackers nadat Union-troepen Jacks familie aanvallen. Jeffrey Wright speelt Daniel, een voormalig slaaf die vecht naast Simon Baker's George Clyde. Het verhaal richt zich minder op wraak en meer op de uiteenlopende redenen waarom mannen zich bij de irreguliere militie aansluiten.
Jewel maakte haar filmdebuut als oorlogsweduwe Sue Lee Shelley. Tussen haar personage en Jack ontstaat een romance, maar Lee houdt de relatie ingetogen. De aanpak past bij de kracht van de regisseur om persoonlijke en groepsdynamieken te onderzoeken in plaats van conventionele actiescènes te leveren.
De film scoort 65 procent op Rotten Tomatoes op basis van 68 recensies. Roger Ebert gaf twee sterren en noemde het een lange lijdensweg voor wie niet geïnteresseerd is in de onderliggende lagen. Andere critici vonden meer om te waarderen. Peter Matthews in Sight & Sound prees de gedetailleerde observatie die geschiedenis tot leven brengt op moleculair niveau. Variety's Todd McCarthy noemde het bewonderenswaardig expressief, terwijl Andrew O'Hehir van Salon het een van de interessantste en minst dogmatische Burgeroorlogfilms noemde.
De voorzichtige uitbreng door USA Films leek op de latere behandeling van een andere ambitieuze western, The Assassination of Jesse James by the Coward Robert Ford. Ride with the Devil vond nooit zijn bioscooppubliek, maar de genuanceerde weergave van irreguliere strijders en persoonlijke loyaliteiten geeft de film blijvende waarde voor kijkers die de film willen opzoeken.