Alan Hale Jr. werd een bekend gezicht als de Skipper in de CBS-sitcom Gilligan's Island, die in 1964 in première ging. Twee jaar eerder kruiste hij echter het pad van een andere toekomstige icoon tijdens een optreden in de westernserie Rawhide.
Seizoen 4 Aflevering 16, getiteld The Woman Trap, werd uitgezonden op 26 januari 1962. Het verhaal volgt trailboss Gil Favor en zijn ramrod Rowdy Yates terwijl ze een karavaan vrouwen tegenkomen die op weg zijn naar Fort Worth. De passagiers denken dat ze bruiden per post zijn die hun echtgenoten gaan ontmoeten, maar het plan valt al snel uit elkaar en onthult een complot met veedieven.
Hale Jr. speelde Wagenmeester J. T. Lucas, de man die het transport overzag. Zijn personage werkt aanvankelijk samen met Favor voordat de spanningen oplopen zodra de ware bedoelingen aan het licht komen. De rol gaf Hale Jr. een aanzienlijk aantal dialogen en veel schermtijd in de aflevering.
In 1962 had Hale Jr. al in meerdere westernseries gespeeld, waaronder Cheyenne, The Texan, Bonanza en Gunsmoke. Hij had ook zijn eigen kortstondige sitcom geleid, Biff Baker, U.S.A. Ondanks deze credits bleef wijdverbreide erkenning buiten bereik tot zijn doorbraak in Gilligan's Island.
Het optreden in Rawhide vond plaats in een periode waarin Clint Eastwood zich had gevestigd als televisiester in de serie. Eastwood speelde Rowdy Yates, een rol die zijn carrière vooruit hielp stuwen voordat hij overstapte naar speelfilms.
Hun professionele connectie ging zes jaar later verder. Hale Jr. voegde zich bij Eastwood in de western Hang 'Em High uit 1968, waarin hij het personage Matt Stone speelde. De film markeerde een belangrijke stap voor Eastwood terwijl hij probeerde zijn status als leading man in de Amerikaanse cinema te verstevigen na zijn werk in Sergio Leone's spaghetti-westerntrilogie.
Marion Ross verscheen ook in The Woman Trap als een van de bruiden. Ze werd later bekend door haar rol als moeder van Richie Cunningham in Happy Days. Voor Hale Jr. vertegenwoordigde de gastrol in Rawhide een van de vele stappen naar het sitcomsucces dat kwam met Gilligan's Island.