Lang voordat Alan Hale Jr. aan boord ging van de S.S. Minnow als de Skipper in de klassieke sitcom Gilligan's Island, bouwde hij een solide reputatie op als veelzijdig karakteracteur in films. Hij volgde in de voetsporen van zijn vader, die in het stille tijdperk werkte, en excelleerde in het passen in ensemble casts in westerns, oorlogsfilms en drama's.
Hij deelde het scherm met grote sterren uit die periode, waaronder John Wayne, Gregory Peck, Clint Eastwood, James Garner en Randolph Scott. Hale Jr. voelde zich zowel in het zadel als in gevechtsscènes op zijn gemak, en kijkers die zijn latere sitcomwerk kenden, konden de acteur meestal moeiteloos scheiden van zijn bekendste televisiepersonage.
Onder zijn filmrollen springt er één project in het bijzonder uit: Nicholas Ray's western The True Story of Jesse James uit 1957. Hale Jr. speelde de outlaw Cole Younger in de film, geschreven door Walter Newman en opgenomen in opvallende CinemaScope. De film is in feite een remake van Henry Kings Jesse James uit 1939 en portretteert de titelheld als een enigszins sympathieke figuur.
Ray wilde oorspronkelijk zijn ster uit Rebel Without a Cause, James Dean, voor de hoofdrol van Jesse James. Na Deans dood bij een auto-ongeluk in 1955 overwoog de regisseur Elvis Presley, die graag serieuzere dramatische rollen wilde spelen in de stijl van Dean. Colonel Tom Parker, Presley's manager, zou zo'n stap waarschijnlijk hebben tegengehouden.
Toen die plannen niet doorgingen, castte Ray Robert Wagner in de hoofdrol. De productie profiteerde nog steeds van sterke bijrollen zoals Hope Lange, John Carradine, Agnes Moorehead en Alan Hale Jr., die authenticiteit bracht in het outlaw-ensemble. Ray uitte later zijn ontevredenheid over de Hollywood-ervaring en verhuisde naar Europa voor toekomstige projecten, maar de voltooide film blijft een opmerkelijke titel in zijn filmografie.