Lang voordat hij bekend werd als The Skipper in Gilligan's Island, bouwde Alan Hale Jr. een gestage carrière op in televisiewesterns. Een van zijn opmerkelijke stops was de CBS-serie The Texan, waarin hij twee verschillende rollen speelde tegenover ster Rory Calhoun.
Halverwege de jaren vijftig had Alan Hale Jr. al gewerkt met grote filmsterren als Gregory Peck en Kirk Douglas. Zijn tv-kredieten omvatten optredens in Cheyenne, Rawhide tegenover een jonge Clint Eastwood, meerdere afleveringen van Gunsmoke en bezoeken aan Bonanza. Hij speelde zelfs de hoofdrol in zijn eigen kortstondige serie Casey Jones in 1958.
In seizoen 1, aflevering 9 getiteld "The Widow of Paradise" speelde Alan Hale Jr. Jake Bricker. Het verhaal laat zien hoe Bill Longley van Calhoun door een oude wet gedwongen wordt het gezin te onderhouden van een man die hij in een duel heeft gedood. Bricker krijgt meteen belangstelling voor Longleys nieuwe vrouw, wat leidt tot een barvechtpartij en een finale confrontatie waarin de revolverheld een speciaal aangepast pistool gebruikt.
Hale keerde terug in seizoen 2 als Sculley, een Ierse spoorwegarbeider. Het personage en zijn ploeg verschenen in vijf afleveringen vanaf "Dangerous Ground". De verhaallijnen gingen over conflicten met ranchers, een oude goudzoeker, ontsnapte gevangenen en een lastige voormalige ploegmaat. Hales optreden combineerde lichte comedy met zijn gevestigde schermpresentie.
De serie liep van 1958 tot 1960. Na de laatste aflevering bleef Alan Hale Jr. gastrollen spelen in programma's als The Alaskans, Maverick en meer afleveringen van Cheyenne. Hij kreeg de rol van Captain Jonas Grumby in Gilligan's Island in 1964.