Alan Hale Jr. bouwde een solide Hollywood-cv op lang voor en na zijn iconische rol als The Skipper in Gilligan's Island. Hij werkte met grote sterren als John Wayne en Kirk Douglas terwijl hij decennialang gestaag werk vond als karakteracteur in televisie en film.
Na het einde van Gilligan's Island bleef Alan Hale Jr. rollen krijgen in populaire shows. Hij verscheen in de langlopende western The Virginian, speelde een personage genaamd Gilligan in de Adam West Batman-serie en dook op in The Wild Wild West. Een opvallend optreden was in Murder She Wrote, de langlopende mysterieserie die twaalf seizoenen duurde en tientallen bekende gezichten verwelkomde.
In de aflevering Trial by Error uit 1986 speelde Hale Jr. motelhouder Fenton Harris in een korte cameo. De serie werd in de jaren tachtig en negentig een vaste stop voor veteranen, waarbij toekomstige sterren als Bryan Cranston, Courteney Cox en George Clooney ook vroege optredens maakten.
Hale Jr. keerde terug in het universum van Murder She Wrote via de spin-off The Law & Harry McGraw. De serie volgde Jerry Orbach als Harry McGraw, een ruwe privédetective uit Boston die eerder in zes afleveringen van de originele show was geïntroduceerd. De spin-off koppelde McGraw aan advocate Ellie Maginnis en liep slechts zestien afleveringen op CBS voordat de serie begin 1988 werd stopgezet.
Het programma haalde gemiddeld zo’n vijftien miljoen kijkers, respectabele cijfers die toch achterbleven bij de hoofserie. Het eindigde na minder dan een volledig seizoen ondanks het gedeelde creatieve team en de vertrouwde toon.
In de twaalfde aflevering, Gilhooley's Is History, vertolkte Hale Jr. Patrick Gilhooley, de eigenaar van McGraws favoriete buurtkroeg. Het verhaal draaide om het plan van een projectontwikkelaar om het etablissement te slopen, waardoor Hale Jr. een substantiëlere rol kreeg dan in zijn eerdere cameo. De aflevering werd uitgezonden in januari 1988.
Dit betekende Hale Jr.’s laatste televisieoptreden. Hij herenigde zich in 1987 met Bob Denver voor een comedyproject en verscheen later in de horrorfilm Terror Night uit 1989, voordat hij in 1990 overleed. Orbach bracht Harry McGraw later terug in drie extra afleveringen van Murder She Wrote nadat de spin-off was gestopt.