Veel kijkers kennen Alan Hale Jr. alleen als Captain Jonas Grumby, beter bekend als The Skipper uit de klassieke sitcom Gilligan's Island. Toch reikt zijn oeuvre veel verder dan die CBS-hit, met een film- en televisiecarrière die opvalt door diepgang en variatie in de middenjaren van de twintigste eeuw.
Tegen de tijd dat hij de rol van The Skipper kreeg, had Hale Jr. al samengewerkt met een indrukwekkende lijst sterren. Zijn credits omvatten John Wayne in The Sea Chase, Kirk Douglas in The Big Trees en Audie Murphy in Destry. Andere samenwerkingen betroffen James Cagney, Gregory Peck en Gene Autry. Deze projecten vonden meer dan tien jaar plaats voordat de schipbreukelingen aanspoelden op hun fictieve eiland.
Hale Jr. had zelfs eerder in het decennium zijn eigen netwerkserie. Hij speelde de hoofdrol in Biff Baker, U.S.A., een CBS-programma dat liep van 1952 tot 1953. Na afloop van die serie bleef hij de rest van de jaren vijftig actief en bouwde hij een reputatie op die hem een natuurlijke keuze maakte om aan het eind van het decennium weer een programma te presenteren.
In 1957 stapte Hale Jr. in de titelrol van Casey Jones, een gesyndiceerde westernserie rond de echte spoorwegingenieur en volksheld die in 1900 omkwam bij een treinbotsing. Het programma vermeed dramatisering van dat fatale incident. In plaats daarvan volgde het het dagelijkse leven en werk van de hoofdpersoon op de Cannonball Express van de Illinois Central Railroad.
De serie speelt rond 1890 in Jackson, Tennessee. De halfuurafleveringen toonden Jones die samenwoont met zijn vrouw Alice, gespeeld door Mary Lawrence, hun zoon Casey Jr., vertolkt door Bobby Clark, en hun hond Cinders. De bijrollen werden vervuld door Dub Taylor als stoker Wallie Sims en Eddy Waller als conducteur Red Rock Smith. Hoewel de verhalen af en toe te maken hadden met bandieten of treinrovers, bleef de toon licht en geschikt voor jongere kijkers.
Casey Jones produceerde een volledige reeks van 32 afleveringen in zijn enige seizoen. Omdat het voor syndicatie was gemaakt in plaats van een groot netwerk, bleven de langetermijnkansen beperkt. Hale Jr. ging na afloop snel aan de slag met andere projecten.
Een opvallende link met zijn latere roem ontstond toen toekomstige Gilligan's Island-collega Russell Johnson een gastrol speelde in een aflevering. Johnson vertolkte een baanwachter die de Cannonball Express redt van een ramp en zich bij de bemanning voegt. De twee acteurs waren ook eerder al samen in een andere western te zien geweest, al blijft hun samenwerking in Casey Jones een minder bekend hoofdstuk in beide carrières.
Na afloop van de spoorwegserie bleef Hale Jr. gestaag werken. Hij verscheen als Cole Younger in The True Story of Jesse James en nam terugkerende rollen aan zoals Sculley in The Texan. Zijn agenda bleef vol, wat aantoonde dat het einde van een project zijn vaart nooit vertraagde.