Aaliyah uitte haar ongemak met het vliegtuig in haar laatste berichten aan ex-vriend Damon Dash, zo vertelde de muziekexecutive in een recent interview ter gelegenheid van de 25e verjaardag van het overlijden van de zangeres.
Dash vertelde dat Aaliyah hem een bericht stuurde waarin ze zei dat ze het vliegtuig niet vertrouwde. Hij raadde haar aan niet aan boord te gaan, maar zij legde uit dat ze de reis moest maken voor de opnames van haar videoclip. De hitzangeres reisde terug van de Bahama's naar Florida nadat ze klaar was met het project 'Rock the Boat'.
Ze was al langer bang voor vliegen en nam vaak een satijnen kussen mee dat ze als geluksbrenger beschouwde tijdens reizen. Dash vermoedde dat haar wens om snel bij hem terug te zijn een rol speelde in haar beslissing om toch te vertrekken ondanks de waarschuwingssignalen.
Ze stuurde me een bericht: 'Ik vind het vliegtuig niet fijn.' Ik zei: 'Stap er niet op.' Maar ze zei dat ze het moest doen voor de video. Ze zei: 'Ik doe deze video gewoon en kom meteen terug.'
Een biografie van Kathy Iandoli vermeldde dat een ooggetuige zei dat Aaliyah haar zorgen over het vliegtuig uitte en een pil kreeg van een teamlid nadat ze melding maakte van hoofdpijn. Vervoersmedewerker Kingsley Russell verklaarde dat de zangeres rond 18.50 uur op 25 augustus 2001 slapend aan boord van de tweemotorige Cessna 402B werd gedragen.
Andere passagiers waren haar bodyguard Scott Gallin, leden van haar glamteam, muziekexecutives Gina Smith en Douglas Kratz, en vriend Keith Wallace. Piloot Luis Antonio Morales, die geen toestemming had om het toestel te besturen en tekenen van alcohol- en cocaïnegebruik vertoonde, vertrok met een overbelast vliegtuig dat 700 pond te zwaar was en een ongelijke gewichtsverdeling had.
Het toestel crashte minder dan een minuut na vertrek en vloog in brand. De videoclip van 'Rock the Boat' ging twee maanden later in oktober 2001 in première.
De ouders van Aaliyah, Michael en Diane Haughton, spanden een rechtszaak aan tegen het productiebedrijf dat verantwoordelijk was voor het regelen van haar vervoer op de Bahama's. De zaak tegen Instinct Productions eindigde in 2003 met een schikking waarvan de details niet openbaar werden gemaakt.